Classificação de Cadeia Carbônica

Cadeia Carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e heteroátomos que constituem uma molécula de um composto orgânico. Elas podem ser classificadas de acordo com dois tipos de cadeias (aberta e fechada) e três critérios : Disposição dos Átomos de Carbono, Tipo de Ligação Entre os Átomos e Natureza dos Átomos da Cadeia. Abaixo estão explicados os tópicos de acordo com estes critérios. As cadeias abertas também podem ser chamadas de Acíclica ou Alifática e as cadeias fechadas podem ser chamadas de Cílicas ou Alicíclicas.

Cadeia Aberta é aquela que apresenta pelo menos duas pontas e nenhum ciclo. Já a Cadeia Fechada não apresenta nenhuma extremidade (ponta); os átomos de unem, formando um ou mais ciclos ou anéis.

Cadeia Aberta - Disposição dos Átomos de Carbono

De acordo com a disposição dos átomos de carbono em uma determinada cadeia, ela pode ser classificada como normal ou ramificada.

Cadeia Normal, Reta ou Linear

É a cadeia aberta que apresenta duas extremidades, ou seja, não apresenta nenhum carbono terciário ou quaternário. Veja os exemplos :

Observe que a ligação dupla ou tripla não influencia em nada classificar a cadeia como normal ou ramificada.

Cadeia Ramificada

É a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades, ou seja, apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Cada extremidade diferente das duas extremidades normais de uma cadeia, recebe o nome de ramificação ou ramo.

 

Cadeia Aberta - Tipos de Ligação Entre os Átomos de Carbono

De acordo com as ligações existentes entre os átomos de carbono, as cadeias são classificadas como saturadas e insaturadas.

Cadeia Saturada

É a cadeia que apresenta apenas ligações simples entre os átomos da cadeia.

Porque ao terceiro exemplo é saturado ? Olhe bem e responda : Há alguma ligação entre os átomos de carbono ? Não! O que há é a ligação entre o átomo de carbono com o de nitrogênio. De acordo com a definição, apenas as ligações entre os átomos de carbono tornam a cadeia saturada ou insaturada. Note também que a ramificação (no primeiro exemplo) não influencia a classificação da cadeia como Saturada ou Insaturada.

Cadeia Insaturada ou Não-Saturada

É a cadeia que apresenta ao menos uma ligação dupla ou tripla. Quando a cadeia possuir apenas ligações duplas (independente do número), deve ser classificada como insaturada etênica. Quando tiver apenas ligações triplas (não importando a quantidade), deve ser chamada de insaturada etínica. Agora, quando tiver ligações duplas e triplas (independente da quantidade), deve ser chamada de insaturada etenínica. Este detalhe é muito importante, pois muitas vezes a cadeia é apenas classificada como, por exemplo, de Etênica, no lugar de insaturada etênica. Acompanhe abaixo :

Insaturada Etênica Etínica Etenínica

 

Cadeia Aberta - Natureza dos Átomos da Cadeia

Esta classificação depende da cadeia. Se ela tiver, dentro dela, um ou mais átomos diferentes de Carbono, ela é classificada como heterogênea. Se nela existirem apenas átomos de Carbono, ela é homogênea.

Cadeia Homogênea

É constituída apenas por átomos de Carbono. Observe os exemplos :

 

Cadeia Heterogênea

É a cadeia que possui um átomo diferente de carbono entre dois ou mais carbonos. Este átomo é chamado de heteroátomo. Para ser heteroátomo, o átomo diferente de carbono precisa ser secundário ou terciário (ou em alguns casos mais raros, quaternário. Acompanhe os exemplos :

Observe que uma dupla ou tripla ligação entre o heteroátomo e um átomo de carbono não influi na classificação da cadeia como homogênea ou heterogênea. Nos exemplos acima, os heteroátomos estão em vermelho.

 

Cadeia Fechada - Aromática e Alicíclica

De acordo com o tipo do ciclo, a cadeia pode ser classificada como aromática ou como alicíclica.

Cadeia Aromática

É considerada aromática uma cadeia que contiver ao menos um anel benzênico (também chamado de anel ou núcleo aromático ou núcleo benzênico). Um anel benzênico é uma estrutura de fórmula C6H6. Os seis átomos de carbono que formam o anel estão ligados entre si por ligações duplas e simples alternadas. Abaixo estão as representações mais comuns do anel benzênico.

A terceira representação é a mais utilizada.

Cadeia Fechada Simples ou Alicíclica

São cadeias fechadas que não apresentam núcleo benzênico. Nesta cadeia usam-se os critérios do tipo de ligação, a natureza dos átomos da cadeia e a presença ou ausênica de ramificação.

Cadeia Fechada - Critério : Tipo de Ligação

Semelhante as cadeias abertas, as cadeias fechadas se classificam como saturadas e insaturadas. A definição é a mesma, portanto ela não será detalhada. Acompanhe os exemplos abaixo :

Saturada Insaturada

 

Cadeia Fechada - Critério : Natureza dos Átomos

Do mesmo modo das cadeias abertas, as cadeias fechadas também podem possuir heteroátomos. A única diferença é o nome : uma cadeia heterogênea também pode ser chamada de heterocíclica e uma cadeia homogênea é também conhecida como homocíclica.

Heterocíclica Homocíclica Homocíclica

Visualmente você pode perceber que a terceira cadeia é diferente da primeira. Como o átomo de Cloro (Cl) não é parte da cadeia carbônica, a cadeia é homogênea (homocíclica). Para saber se a cadeia é homocíclica ou não, use o mesmo critério.

Cadeia Fechada - Critério : Presença ou Ausência de Ramificação

Se uma cadeia não tiver ramificações, ela é chamada de fechada normal ou simples. Se tiver ramificações, ela é chamada de fechada ramificada ou mista. O grande problema desta classificação é que, se a ramificação tiver uma insaturação ou heteroátomo, você PRECISA dizer que a insaturação ou heteroátomo está NA RAMIFICAÇÃO. Acompanhe os exemplos abaixo :

Fechada Simples Fechada Ramificada

 

Todas as Cadeias Fechadas - Quantidade de Ciclos

Dependendo da quantidade de ciclos que a cadeia fechada tiver, ela pode ser classificada como monocíclica ou policíclica.

Cadeia Mononuclear ou Monocíclica

Apresenta somente um ciclo. Este ciclo pode ser um anel benzênico ou não. Veja os exemplos abaixo :

Note que a presença de insaturações ou heteroátomos não influenciam na classificação.

Cadeia Polinuclear ou Polocíclica

É a que apresenta pelo menos dois ciclos, benzênicos ou não. A presença de insaturações ou heteroátomos não influenciam a classificação. Acompanhe abaixo :